脑浆炸裂女孩洛天依:互动话题:?尿素能与双缩脲试剂反应吗?

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 尿素能与双缩脲试剂反应吗?

张拥军  

本文为发表于2005年9月《中学生物教学》“互动栏目”中的原稿

1 题目与答案
1.1 题目
    (延边大学出版社2004年5月第1版2004年5月《高中总复习全程教与学生物丛书主编孙丰良主编王锦龙》16页11题)

中央民族大学出版社2003年07月第1版 2003年07月《高中生物·新学案高二生物(上)主编李子恩孙启茂》16页2题)

由实验可知,在尿素(NH2—CO—NH2)溶液中加入双缩脲试剂,也能呈紫色反应。请依据蛋白质鉴定实验原理说明其原因。

1.2 答案
蛋白质和尿素中都含有肽键,肽键与双缩脲试剂能发生紫色反应。

2 问题与分析
2.1 问题
  原资料认为这是一个知识延伸迁移的试题,蛋白质与双缩脲试剂能发生紫色反应,是因为蛋白质分子中含有肽键;尿素分子中也含有肽键,所以也能与双缩脲试剂发生紫色反应。

   尿素能与双缩脲试剂反应吗?笔者认为本题存在着科学性的错误。

2.2 分析
  尿素也叫脲,是碳酸的二酰胺。它的化学结构比较特殊(如下图),是两个(-NH2)连在一个羧基上。若将尿素加热到稍高于它的熔点时,则发生双分子缩合,两分子尿素脱去一分子氨而生成缩二脲(双缩脲),反应过程如下图。高中教材中生物组织中蛋白质的鉴定就是利用双缩脲反应原理,即缩二脲在碱性溶液中与少量的硫酸铜(CuSO4)溶液作用,

显紫红色的颜色反应。分子中含有两个或两个以上酰胺键( ,肽键)的化合物如多肽、蛋白质等才能发生这种颜色反应。(汪小兰主编的《有机化学》(第三版)北京:高等教育出版社165)。由于尿素是两个(-NH2)连在一个羧基上,所以尿素只有一个完整的肽键,不具备两个肽键的基本要求。

另外,我们用国营上海试剂厂(批号59-11-02)的尿素试剂分别配制了0.1g/ml和0.3g/ml的尿素溶液,严格按照实验程序操作操作,发现并没有出现紫红色的颜色反应,出现的是蓝色的絮状物,将实验结果放置四小时后,出现了蓝色沉淀。

由此看来,教学参考资料及大多数生物教师所说的“尿素能与双缩脲试剂的反应”这种说法是错误的,是没有科学依据的。

参考文献

  汪小兰《有机化学》(第三版)北京:高等教育出版社  165

  孙丰良《高中总复习全程教与学生物》 延吉:延边大学出版社 2004年5月第1版 16页11题

  李子恩孙启茂《高中生物·新学案高二生物(上)》北京:中央民族大学出版社 2003年07月第1版 16页2题