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梁山军师吴用是个不安分的人。他原是乡村里的教书匠，却主动找到郓城黑道老大晁盖，谋划劫走了价值十万贯的生辰纲。这案子吴用策划之周密、计谋之诡异，堪称千古一绝。
案发后的晁盖、吴用等七人上了梁山。此时的梁山首领是王伦。那王伦闻听晁盖一行七人上山，先是宰了两头黄牛、十只羊、五只猪，大吹大擂摆筵席。等晁盖细说了革命奋斗史，王伦听罢，骇然半晌，心内踌躇，做声不得。
晁盖果真如他自己所说：是个不读书史的人。席散后心中欢喜，对吴用等六人说：我们造下这等弥天大罪，哪里安身?不是王头领如此错爱，我等皆已失所，此恩不可忘报。吴用只是冷笑：兄长性直，只是一勇。你道王伦肯收留我们?王伦先与兄长说话，倒显得有交情。次后因为你说出杀了许多官兵，阮氏三雄如此豪杰，人家便有些颜色变了。他必是因此不肯收留我们。不过小弟略放片言，可教他山寨自相火并。
晁盖道：全仗先生妙言。
吴用此时奉晁盖为领导兼大哥，可以冷笑着批评大哥“只是一勇”，那领导也恭恭敬敬奉吴用为先生，还“全仗”先生妙言。
后来林冲杀了王伦，晁盖为山寨一把手，吴用被请做军师，执掌兵权，调用将校，坐第二位。吴用与晁盖自幼相交，感情深厚，晁大帅又是个豪爽之人，对自己言听计从。遇到这样放权放心的领导，吴用应该知足了。
可能是读书人的一个通病，晁盖虽为一把手，又是大哥，对自己也是百般的好，吴用却总是看不起老晁，总觉得他没文化，没权谋。吴用又想换领导了。
宋江这时上山了。老宋在官场底层混了很久，虽没什么武功(这点可能更对同样没武功的吴用的心思)，却会收买人心。用今天的话说，是外行管理内行，最会收买人心。
也可能吴用见老宋当上二把手，自己从二把手降为三把手，心中失落，还想重做二把手，于是就在晁、宋两人中选择一个一把手。这时，吴用或是看宋更有实力，或是觉得晁盖可欺，伙同宋江架空了晁盖。
也是晁大哥福浅，自打老宋上山，吴、宋两人就不让老晁下山打劫。领导长期没有政绩，怎么能让兄弟们服气?于是老晁执意要打个漂亮仗，不料一下山就负伤，完了命。
宋江做了一把手，吴用为讨好新上司，更为卖力。他设计逼朱仝（tóng同“同”）、卢俊义上山，手段过毒。人家上山后对你老吴就没有想法?老吴的处境更为艰难。
吴用入黑道，原是想发财快活一生。新领导宋江却是个想走仕途的人，一门心思想招安。吴用导演李逵、武松等反对也没用。老宋还把新上山的卢俊义(那可是与吴用有过节的人)提拔到老吴之前做二把手。可怜老吴折腾了一大圈，还是个三把手。
不知粱山的悲剧与吴用的折腾有多少关系，但吴用的折腾对他自己而言肯定是得不偿失。
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